1998 yılında ilk kez başkan seçilmesinden sonra bütün seçimlerden ve referandumlardan zaferle çıktı, siyasal gücünü pekiştirdi ve yeni, cesur önlemlere imza attı. Kişiliği ve stili halkta yarattığı cazibenin altında yatan nedenlerden yalnızca bir kısmını oluşturmaktadır. Diğer bir neden olarak katılımcı demokrasiye dayalı '21. Yüzyıl Sosyalizmi' adı altında yeni bir modeli geliştirmeye çalışması gösterilebilir:

Demokrasi şu an yeni kuruluyor, gerçi hayal ettiğimiz bir demokrasi değil bu. İdealimiz: Tam olarak katılımcı ve vatandaş önderliğinde bir demokrasi.

Venezuela dışında, antiemperyalist çıkışları, neo-liberal politikalara karşı sert eleştirileri, üçüncü dünya ülkelerinin haklarını savunması, Amerika Birleşik Devletleri'nin bölge üzerinde kurduğu hegemonyaya kafa tutması ona tüm dünyada sempati kazandırdı.